Quand Jonathan Murphy, un riche étudiant en droit, et sa petite amie, Alexis Symanski, se font arrêter pour possession de drogues, le père de Jonathan fait appel au cabinet LGB. Mais le dossier se complique quand il est révélé que les drogues proviennent d’une pharmacie dont le gérant a été tué. Jonathan et Alexis accuse à partir d’une photo un homme de leur avoir vendu les drogues. Mais l’homme est question est mort depuis quatre ans. Les deux étudiants sont maintenant les principaux suspects d’une enquête pour meurtre, sur laquelle travaille Cary.
Quand Alexis engage son propre avocat, Wilk Hobson, les deux partis, attaque et défense, savent que ce n’est plus qu’un jeu de tactique : le dilemme du prisonnier. Soit Alexis implique Jonathan et se fait libérée, soit Jonathan implique Alexis et c’est lui qui est libre. Les deux avocats essaient de forcer leurs clients à impliquer l’autre.
Tandis qu’Alicia et Will s’entretiennent avec Jonathan contre Alexis, Kalinda est sur le terrain, enquêtant sur l’identité du véritable meurtrier. L’histoire de Jonathan implique maintenant l’un des amis d’Alexis, une fille nommée Jenni, qu’il accuse d’être le vrai tueur. Mais quand Jenni présente un alibi, il semble bien que Jonathan et sa petite amie soient en réalité coupables. Jonathan a conçu le plan et conduisait pendant qu’Alexis commettait le vol et tuait le caissier pour sauver la vie de son petit ami.
En fin de compte, le cabinet LGB utilise le fait qu’Alexis soit enceinte pour essayer de faire changer Jonathan d’avis. Ils ont trouvé des appels d’autres hommes sur son téléphone et essaient de le convaincre que sa petite amie le trompait et que le bébé n’est pas de lui. Malheureusement, leur plan a l’effet inverse, il confesse avoir commis le meurtre, laissant Alexis en liberté.
Pendant ce temps, le frère d’Alicia, Owen, a quitté son petit ami, Kevin, et a été embauché pour un semestre en tant que professeur à l’université de Chicago. Il dit à Alicia que Kevin l’a trompé, mais on apprend plus tard que c’était en fait Owen qui avait couché avec un autre homme. Alicia arrive à le convaincre de redonner une chance à sa relation avec Kevin, mais Kevin refuse malgré les excuses d’Owen.
Le conflit Diane/Will éclate quant Will, via une enquête de Blake, apprend que Diane a l’intention de lancer sa propre firme, emmenant une partie de leurs avocats et clients avec elle. Will dit à Diane qu’elle est paranoïaque, et que lui et Bond n’ont jamais manigancé quoi que ce soit à son encontre.
